| 昭和46年春 | １回戦 | ○ | 木更津中央高４－０高知高 |
| ２回戦 | ○ | 木更津中央高３－２県岐阜商 | |
| 準々決勝 | ○ | 木更津中央高２－１東邦高 | |
| 準決勝 | ● | 木更津中央高２－４大鉄高 | |
| 平成15年夏 | １回戦 | ○ | 木更津総合高７－４金沢高 |
| ２回戦 | ● | 木更津総合高１－３光星学院高 | |
| 平成20年夏 | １回戦 | ○ | 木更津総合高６－１鳥取西高 |
| ２回戦 | ● | 木更津総合高２－５智弁和歌山高 | |
| 平成24年夏 | ２回戦 | ● | 木更津総合高２－８大阪桐蔭高 |
| 平成25年夏 | １回戦 | ○ | 木更津総合高７－５上田西高 |
| ２回戦 | ○ | 木更津総合高３－１西脇工 | |
| ３回戦 | ● | 木更津総合高０－８富山第一高 | |
| 平成27年春 | １回戦 | ○ | 木更津総合高８－３岡山理大付高 |
| ２回戦 | ● | 木更津総合高２－４静岡高 | |
| 平成28年春 | １回戦 | ○ | 木更津総合高５－２札幌第一高 |
| ２回戦 | ○ | 木更津総合高４－１大阪桐蔭高 | |
| 準々決勝 | ● | 木更津総合高１－２秀岳館高 | |
| 平成28年夏 | ２回戦 | ○ | 木更津総合高２－０唐津商 |
| ３回戦 | ○ | 木更津総合高２－０広島新庄高 | |
| 準々決勝 | ● | 木更津総合高１－３作新学院高 | |
| 平成29年夏 | １回戦 | ● | 木更津総合高５－６日本航空石川高 |
| 平成30年夏 | １回戦 | ○ | 木更津総合高10－１敦賀気比高 |
| ２回戦 | ○ | 木更津総合高７－０興南高 | |
| ３回戦 | ● | 木更津総合高１－４下関国際高 | |
| 令和４年春 | １回戦 | ○ | 木更津総合高２－１山梨学院高(延長13回タイブレーク) |
| ２回戦 | ● | 木更津総合高３－４金光大阪高(延長13回タイブレーク) |