| 昭和53年夏 | ２回戦 | ● | 鶴商学園高０－３日田林工 |
| 昭和54年春 | １回戦 | ○ | 鶴商学園高５－２天理高 |
| ２回戦 | ● | 鶴商学園高０－５池田高 | |
| 昭和56年夏 | １回戦 | ● | 鶴商学園高３－４近江高 |
| 平成23年夏 | ２回戦 | ● | 鶴岡東高１－２智弁学園高 |
| 平成27年夏 | ２回戦 | ○ | 鶴岡東高９－６鳥取城北高 |
| ３回戦 | ● | 鶴岡東高０－１花咲徳栄高 | |
| 平成28年夏 | １回戦 | ● | 鶴岡東高３－５いなべ総合高 |
| 令和元年夏 | １回戦 | ○ | 鶴岡東高６－４高松商 |
| ２回戦 | ○ | 鶴岡東高９－５習志野高 | |
| ３回戦 | ● | 鶴岡東高６－７関東第一高(延長11回) | |
| 令和２年春 | 中 止 | ||
| 令和４年夏 | １回戦 | ○ | 鶴岡東高12－７盈進高 |
| ２回戦 | ● | 鶴岡東高３－８近江高 |
| 令和２年 | ○ | 鶴岡東高５－３日本航空石川高 |