| 平成８年春 | １回戦 | ● | 津田学園高１－12小倉東高 |
| 平成14年春 | １回戦 | ○ | 津田学園高８－２札幌日大高 |
| ２回戦 | ● | 津田学園高２－８福井商 | |
| 平成29年夏 | １回戦 | ○ | 津田学園高７－６藤枝明誠高(延長11回) |
| ２回戦 | ● | 津田学園高１－７済美高 | |
| 平成31年春 | １回戦 | ● | 津田学園高０－２龍谷大平安高(延長11回) |
| 令和元年夏 | １回戦 | ○ | 津田学園高３－１静岡高 |
| ２回戦 | ● | 津田学園高３－７履正社高 | |
| 令和７年夏 | １回戦 | ○ | 津田学園高５－４叡明高(延長12回ＴＢ) |
| ２回戦 | ○ | 津田学園高 (不戦勝) 広陵高 | |
| ３回戦 | ● | 津田学園高０－５横浜高 |