| 昭和29年夏 | １回戦 | ● | 高鍋高５－16鶴見工 |
| 昭和34年夏 | １回戦 | ○ | 高鍋高４－０中京商 |
| ２回戦 | ● | 高鍋高０－１天理高(延長15回) | |
| 昭和36年夏 | １回戦 | ● | 高鍋高０－１秋田商 |
| 昭和37年春 | １回戦 | ● | 高鍋高２－３ＰＬ学園高 |
| 昭和40年春 | １回戦 | ● | 高鍋高２－５向陽高 |
| 昭和40年夏 | ２回戦 | ○ | 高鍋高６－０保原高 |
| 準々決勝 | ○ | 高鍋高６－０東邦高 | |
| 準決勝 | ● | 高鍋高１－２銚子商 | |
| 昭和41年春 | １回戦 | ○ | 高鍋高６－１徳島商 |
| ２回戦 | ● | 高鍋高５－６中京商 | |
| 昭和48年夏 | １回戦 | ○ | 高鍋高３－０金沢市工 |
| ２回戦 | ○ | 高鍋高４－１日大山形高 | |
| ３回戦 | ● | 高鍋高０－１北陽高 | |
| 昭和58年夏 | １回戦 | ○ | 高鍋高10－２旭川竜谷高 |
| ２回戦 | ● | 高鍋高０－12池田高 | |
| 平成10年春 | ２回戦 | ○ | 高鍋高４－２関西学院高 |
| ３回戦 | ○ | 高鍋高４－３広島商 | |
| 準々決勝 | ● | 高鍋高３－４日大藤沢高(延長10回) |