| 大正４年夏 | 準々決勝 | ● | 高松中０－15京都二中 |
| 大正15年夏 | ２回戦 | ○ | 高松中13－０東山中 |
| 準々決勝 | ○ | 高松中５－２新潟商 (日没７回コールド) |
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| 準決勝 | ● | 高松中１－５静岡中 | |
| 昭和３年春 | １回戦 | ● | 高松中１－７松本商 |
| 昭和３年夏 | ２回戦 | ○ | 高松中８－２鳥取一中 |
| 準々決勝 | ○ | 高松中３－１和歌山中 | |
| 準決勝 | ● | 高松中０－３松本商 (降雨５回コールド) |
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| 昭和５年春 | １回戦 | ○ | 高松中７－１松本商 |
| 準々決勝 | ● | 高松中０－５第一神港商 | |
| 昭和８年春 | １回戦 | ● | 高松中５－８海南中 |
| 昭和９年夏 | ２回戦 | ○ | 高松中８－７関東中(延長10回) |
| 準々決勝 | ● | 高松中１－５熊本工 | |
| 平成17年春 | １回戦 | ● | 高松高２－６宇部商 |