| 昭和８年春 | １回戦 | ● | 島田商０－３中京商 |
| 昭和９年夏 | １回戦 | ● | 島田商２－11享栄商 |
| 昭和10年春 | ２回戦 | ○ | 島田商５－２米子中 |
| 準々決勝 | ● | 島田商０－５岐阜商 | |
| 昭和12年春 | １回戦 | ○ | 島田商５－０小倉工 |
| ２回戦 | ● | 島田商２－７東邦商 | |
| 昭和12年夏 | １回戦 | ● | 島田商０－１浅野中 |
| 昭和13年春 | ２回戦 | ● | 島田商０－３甲陽中 |
| 昭和14年春 | ２回戦 | ○ | 島田商２－１呉港中 |
| 準々決勝 | ○ | 島田商２－０熊本工 | |
| 準決勝 | ● | 島田商１－６東邦商(8回コールド) | |
| 昭和14年夏 | ２回戦 | ○ | 島田商２－１京阪商 |
| 準々決勝 | ○ | 島田商２－１高松商 | |
| 準決勝 | ● | 島田商０－８海草中 | |
| 昭和15年春 | ２回戦 | ○ | 島田商５－４海草中 |
| 準々決勝 | ● | 島田商０－４岐阜商 | |
| 昭和15年夏 | ２回戦 | ○ | 島田商２－１北神商(延長10回) |
| 準々決勝 | ○ | 島田商９－４千葉商 | |
| 準決勝 | ○ | 島田商６－２市岡中 | |
| 決 勝 | ● | 準優勝島田商１－２海草中 | |
| 昭和16年春 | １回戦 | ● | 島田商１－３海南中 |
| 平成10年春 | ２回戦 | ● | 島田商１－４敦賀気比高 |