| 大正14年春 | １回戦 | ● | 長野商２－12第一神港商 |
| 大正14年夏 | ２回戦 | ● | 長野商２－５大連商 |
| 昭和６年夏 | １回戦 | ○ | 長野商２－１大分商 |
| ２回戦 | ● | 長野商２－５小倉工 | |
| 昭和７年春 | ２回戦 | ○ | 長野商２－０早実 |
| 準々決勝 | ● | 長野商０－８中京商 | |
| 昭和７年夏 | １回戦 | ○ | 長野商16－１千葉中 |
| ２回戦 | ○ | 長野商６－０遠野中 | |
| 準々決勝 | ● | 長野商２－７中京商 | |
| 昭和９年夏 | １回戦 | ● | 長野商１－５呉港中 |
| 昭和11年夏 | １回戦 | ● | 長野商４－27静岡商 |
| 昭和12年夏 | ２回戦 | ○ | 長野商６－４山形中 |
| 準々決勝 | ● | 長野商０－９中京商 | |
| 昭和14年夏 | １回戦 | ○ | 長野商２－１東邦商(延長12回) |
| ２回戦 | ○ | 長野商４－２関西学院中 | |
| 準々決勝 | ○ | 長野商３－２早実 | |
| 準決勝 | ● | 長野商２－３下関商 | |
| 昭和58年夏 | １回戦 | ● | 長野商１－２興南高(延長10回) |
| 平成12年春 | １回戦 | ○ | 長野商６－５岩国高(延長10回) |
| ２回戦 | ● | 長野商６－８鳥羽高 |