| 昭和60年夏 | ２回戦 | ● | 国学院栃木高３－４関東第一高 |
| 昭和62年春 | １回戦 | ○ | 国学院栃木高６－５福井商 |
| ２回戦 | ● | 国学院栃木高２－12熊本工 | |
| 平成９年春 | １回戦 | ○ | 国学院栃木高９－２桑名西高 |
| ２回戦 | ● | 国学院栃木高５－９育英高 | |
| 平成12年春 | １回戦 | ○ | 国学院栃木高10－６育英高 |
| ２回戦 | ○ | 国学院栃木高６－５九州学院高 | |
| 準々決勝 | ○ | 国学院栃木高３－１福島商 | |
| 準決勝 | ● | 国学院栃木高２－10智弁和歌山高 | |
| 平成30年春 | １回戦 | ○ | 国学院栃木高３－２英明高 |
| ２回戦 | ○ | 国学院栃木高９－５延岡学園高 | |
| ３回戦 | ● | 国学院栃木高４－７智弁和歌山高 | |
| 令和４年夏 | １回戦 | ○ | 国学院栃木高10－３日大三島高 |
| ２回戦 | ○ | 国学院栃木高５－３智弁和歌山高 | |
| ３回戦 | ● | 国学院栃木高０－４九州学院高 |